登録者組織のユーザへのライセンスの割り当てを自動化できますか?

はい。API を使用して、Salesforce 組織にインストールされた管理パッケージのライセンスの割り当てまたは取り消しを行うことができます。詳細は、『SOAP API 開発者ガイド』の 「PackageLicense」 および 「UserPackageLicense」 オブジェクトを参照してください。